- Qu'est-ce quealcool gras
Les alcools gras sont des alcools aliphatiques dont la chaîne carbonée comporte de 8 à 22 atomes de carbone. Ils possèdent généralement un nombre pair d'atomes de carbone et un groupe hydroxyle en bout de chaîne.
Ils constituent l'une des matières premières des tensioactifs utilisés dans les détergents, de formule générale ROH. Pour les alcools de qualité détergente, R représente généralement un groupe hydrocarboné en C12 à C18. Ces alcools gras à longue chaîne carbonée possèdent intrinsèquement des propriétés amphiphiles, c'est-à-dire que leurs molécules contiennent à la fois des groupes hydrophobes, tels que des chaînes hydrocarbonées, et des groupes hydrophiles, tels que des groupes hydroxyle. Cependant, en raison de leur très faible solubilité dans l'eau, il est nécessaire d'ajouter des groupes hydrophiles ou de convertir le groupe hydroxyle en groupe sulfate. Ce n'est que lorsque l'équilibre hydrophile-lipophile atteint le niveau requis, permettant ainsi au dérivé d'alcool gras d'acquérir suffisamment de groupes hydrophiles pour se dissoudre dans l'eau et former des agrégats (micelles), que ce dérivé agit comme tensioactif. Par exemple, le dodécanol est insoluble dans l'eau, mais sa solubilité dans l'eau s'améliore lorsqu'il est converti en dodécylsulfate de sodium grâce à l'introduction d'un groupe sulfate (-SO₃⁻).₃⁻), ce qui lui permet de former des micelles dans l'eau. À une certaine concentration, il présente une excellente activité de surface. Tirant parti de cette propriété, on a pu produire divers tensioactifs aux performances exceptionnelles à partir d'alcools gras.
2. Le processus de développement des alcools gras
Les alcools gras étaient initialement produits à partir de spermaceti. Après sulfonation et neutralisation, les alcools gras mixtes obtenus formaient des sulfates, qui furent parmi les premiers détergents anioniques. Par la suite, les huiles de coco, de palme et de suif de bœuf, relativement abondantes, furent utilisées comme matières premières. Les acides gras obtenus par hydrolyse étaient ensuite réduits en alcools, désignés collectivement sous le terme d'alcools gras naturels. Avec le développement de l'industrie pétrochimique, les alcools gras produits à partir de produits pétroliers devinrent les alcools gras de synthèse. Parmi les méthodes importantes de production d'alcools gras figurent l'hydrogénation à haute pression, le procédé Ziegler et la synthèse oxo. Un masque capillaire contenant des alcools gras insaturés peut réparer et nourrir les cheveux ; l'ajout d'alcools gras à un gloss améliore sa texture et sa douceur à l'application.
3. Méthode de production des alcools gras
3.1Méthode d'hydrogénation à haute pression
Les alcools gras sont obtenus par hydrogénation à haute pression à partir d'huiles animales et végétales. À l'échelle industrielle, l'huile brute est d'abord prétraitée et soumise à une alcoolyse (c'est-à-dire une transestérification) pour la convertir en acides gras avant hydrogénation. Les alcools gras peuvent également être produits par hydrogénation directe des acides gras ou par hydrogénation après estérification. L'hydrogénation directe des acides gras pour produire des alcools gras exige des équipements performants.
Équation de la réaction chimique d'hydrogénation des acides gras en alcools gras :
RCOOH + 2H₂ → RCH₂OH + H₂O
Équation de la réaction chimique d'hydrogénation des esters d'acides gras en alcools gras :
RCOOR′ + 2H₂ → RCH₂OH + R′OH
La méthode d'hydrogénation à haute pression comprend le procédé à lit fixe et le procédé à lit suspendu, mais leurs procédés technologiques de base sont identiques.
3.2. Méthode Ziegler
En utilisant l'éthylène comme matière première pour réagir avec le trialkylaluminium, des composés d'alcoxyde d'aluminium sont produits par croissance de chaîne et oxydation, puis des alcools gras sont obtenus par hydrolyse, neutralisation et distillation fractionnée.
Inventée par K. Ziegler en 1954, cette méthode a été appliquée commercialement pour la première fois par la Continental Oil Company des États-Unis en 1962, pour la production d'alcools à chaîne linéaire et à nombre pair d'atomes de carbone. Les principales réactions de cette méthode de production comprennent les étapes suivantes :
Préparation du triéthylaluminium (réaction d'hydrogénation et d'addition) :
Al + H₂ + 2Al(C₂H₅)₃ → 3Al(C₂H₅)₂H
3Al(C₂H₅)₂H + 3C₂H₄ → 3Al(C₂H₅)₃
Préparation d'alkylaluminium (réaction de croissance en chaîne) :
Al(C₂H₅)₃ + 3nC₂H₄ → R₃Al
Préparation de l'alcoxyde d'aluminium (réaction d'oxydation) :
R₃Al + O₂ → Al(OR)₃
Préparation des alcools gras (réaction d'hydrolyse) :
Al(OR)₃ + H₂SO₄ → Al₂(SO₄)₃ + 3ROH
or
Al(OR)₃ + H₂O → Al₂O₃ + 3ROH
3.3. Méthode de synthèse oxo
Les oléfines, le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont transformés en aldéhydes sous l'effet d'un catalyseur et d'une pression élevée. L'aldéhyde obtenu possède un atome de carbone de plus que l'oléfine de départ. Les alcools gras sont obtenus par hydrogénation des aldéhydes.
Cette réaction d'hydroformylation des oléfines (réaction OXO) a été découverte par le chimiste allemand O. Roelen en 1938.
La réaction OXO est la suivante :
réaction d'hydroformylation
4. Applications et développement du marché des produits à base d'alcools gras
Les alcools gras naturels de haute qualité constituent des matières premières essentielles pour la fabrication de produits chimiques fins tels que les détergents, les tensioactifs et les plastifiants. Des milliers de produits chimiques fins sont ainsi produits et largement utilisés dans des secteurs aussi variés que l'industrie chimique, le pétrole, la métallurgie, le textile, la mécanique, l'exploitation minière, la construction, les plastiques, le caoutchouc, le cuir, la papeterie, les transports, l'agroalimentaire, la pharmacie, l'industrie des produits chimiques ménagers et l'agriculture.
Les alcools gras permettent de produire de nombreux dérivés. Depuis les années 1980, les tensioactifs à base d'alcool constituent la catégorie de tensioactifs dont la croissance est la plus rapide. En tant qu'ingrédients actifs pour les détergents, ils présentent d'excellentes propriétés, notamment un fort pouvoir détergent, une bonne compatibilité, un faible pouvoir moussant, une biodégradabilité rapide, une résistance à l'eau dure et une bonne performance de lavage à basse température. Ils remplacent progressivement les alkylbenzènesulfonates linéaires (LAS) et l'acide dodécylbenzènesulfonique pour devenir les matières premières des détergents de troisième génération. Parmi les produits les plus représentatifs, on trouve les AEO3 à AEO9, synthétisés à partir d'alcools gras et d'oxyde d'éthylène, qui peuvent être sulfonés pour produire des AES. Ces tensioactifs à base d'alcool ont de nombreuses applications et une forte demande du marché. Ils sont étroitement liés à la vie quotidienne et à l'amélioration de la qualité de vie, et présentent de vastes marchés actuels et potentiels. Par conséquent, ils offrent un potentiel de développement relativement important pour la production d'alcools gras, en particulier d'alcools gras naturels.
Les additifs plastiques sont des matières premières auxiliaires pour l'industrie des plastiques, et le secteur des additifs se développe en parallèle avec celui des plastiques. Le développement rapide de l'industrie chinoise des plastiques est bien connu. En 1985, la consommation mondiale de divers additifs plastiques atteignait 13 millions de tonnes, les plastifiants figurant parmi les additifs les plus utilisés. Actuellement, la capacité de production étrangère de plastifiants dépasse 4,5 millions de tonnes, tandis que la capacité chinoise excède 500 000 tonnes. Parmi les plastifiants, le phtalate de dibutyle (DBP) et le phtalate de dioctyle (DOP) représentent la part la plus importante de la production. Outre l'anhydride phtalique, le butanol et l'octanol sont également des matières premières essentielles à leur fabrication. La Chine consomme actuellement plus de 300 000 tonnes de butanol et d'octanol par an pour produire ces deux plastifiants. Cependant, le butanol et l'octanol possèdent des chaînes carbonées relativement courtes, et les plastifiants qui en sont issus ne répondent plus aux exigences de l'industrie de la transformation des matières plastiques en matière de résistance à la chaleur, aux intempéries et d'isolation électrique. Actuellement, des alcools gras à longue chaîne, tels que les alcools en C10, C12, C14, C16 et C18, sont testés pour remplacer le butanol et l'octanol. Ces alcools permettent de produire des matières plastiques présentant une excellente résistance à la chaleur, aux intempéries et une isolation électrique optimale, élargissant ainsi le champ d'application des plastiques. Par conséquent, les perspectives d'utilisation des alcools gras à longue chaîne dans l'industrie des plastifiants pour plastiques sont très prometteuses.
Les alcools gras naturels présentent davantage d'avantages que les alcools synthétiques dans les applications chimiques courantes. Même lorsque leurs propriétés physico-chimiques sont identiques, les consommateurs privilégient les alcools naturels, une tendance « écologique » de plus en plus répandue. De ce fait, les alcools gras naturels constituent des matières premières idéales pour l'industrie cosmétique, notamment pour la fabrication de savons liquides et onguents, de dentifrices et d'émulsions cosmétiques.
Date de publication : 2 avril 2026